杜月笙一共有五房妻妾，最爱的是五姨太孟小冬。
孟小冬是梨园世家出身，凭着得天独厚的条件，再加上她天赋很高，因此在她年轻的时候，便成了名动天下的名角，且有“冬皇”的美誉。
孟小冬在北京不仅收获了事业，而且还收获了爱情。
那个配得上她的男人叫梅兰芳，她是最红的生角。而梅兰芳则是名声最大的伶王，这世上再难找到这么旗鼓相当的对手了，所以她和梅兰芳的结合，成了戏曲界的一段佳话。
不过，太过完美的事物往往难长久，不久后两人便发生了龌蹉。再加上孟小冬的戏迷引发了血案，梅兰芳为了顾全自己的名声，同时也不愿意抛妻弃子，所以两人最终各奔东西。
孟小冬受情殇之痛，久未登台。
杜月笙由于早就倾心于她，所以一直明里暗里地照应她。
后来杜家祠堂落成及黄金大剧院开张，杜月笙都邀请孟小冬演出，并且还让姚玉兰对她悉心照顾。
解放前夕，从香港回到上海的杜月笙立刻给孟小冬写信，让她到上海来安居。
在姚玉兰的劝说下，再加上孟小冬也非常感念杜月笙一直对她的关照，因此孟小冬便和杜月笙走到了一起。
移居香港后，杜月笙还不顾病痛折磨，坚持和孟小冬举行了简易的婚礼，给了孟小冬名分。
杜月笙最后的人生，都是在孟小冬的照料下度过的。
杜月笙去世后，孟小冬先是在香港独居，以教人唱戏为生。
后来在姚玉兰的邀请下，孟小冬才移居台湾，并病逝于台北。
